北京时间10月11日晚间，上海大师赛男单半决赛焦点之战，世界排名第5的德约科维奇迎战世界排名第204的瓦舍罗。最终，带伤作战的德约连输2盘，爆冷不敌瓦舍罗。

两位选手的世界排名有着较大的差距。赛前，外界普遍看好德约将再次进入上海大师赛的男单决赛。第一盘，德约第一局就破发，但瓦舍罗立刻回破。第7局，德约身体不适，申请医疗暂停。

暂停回来后，德约状态大幅下滑，很快遭到破发。接下来，瓦舍罗稳稳拿下自己的发球局。6-3，瓦舍罗赢下第一盘。

第二盘，德约率先发球，艰难保发。第三局，德约再次无法支撑比赛，申请了第二场医疗暂停。关键的第9局，德约被对手连得3分，遭到破发。第10局，瓦舍罗的发球胜赛局。虽然两次经历平分，但瓦舍罗顶住了压力，保发成功。6-4，瓦舍罗再赢一盘。

2-0，瓦舍罗连赢2盘，爆冷淘汰了德约。作为一位资格赛选手，瓦舍罗创造了历史：他成为了ATP1000大师赛历史上杀入男单决赛中世界排名最低的选手。该纪录原来由帕维尔（排名191）保持。

本次上海大师赛，瓦舍罗从资格赛打起，连赢了8场。在进入决赛的过程中，他先后淘汰了世界排名第17的布勃利克、第11的鲁内以及第5的德约。决赛中，瓦舍罗将对阵梅德韦杰夫与林德克内希之间的胜者。